Сорбиновая кислота (транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота)

Группа веществ: Консерванты

Молекулярная масса 112,13; бесцветные кристаллы; t пл. 134,5°С, t кип. 228 °С (с разл.), 153°С/50мм рт. ст.; плотность 1,204 г/см3 (при 20°С); рКа 4,77 (при 25 °С). Растворимость (г в 100мл растворителя): в этаноле - 12,9, диэтиловом эфире - 5,0, ацетоне - 9,2, бензоле - 2,3, уксусной кислотете - 12,0, воде - 0,16, ССl4 - 1,3.

По химическим свойствам сорбиновая кислота – типичный представитель ненасыщенных карбоновых кислот. Легко окисляется действием О2 или пероксидов, полное окисление приводит к СН3СНО, СН3СООН, фумаровому альдегиду, фумаровой кислоте и продуктам полимеризации; бромирование протекает легче, чем других ненасыщенных кислот, с НСl образуется преимущественно 5-хлор-3-гексеновая кислота, с аминами при высокой температуре и давлении – дегидро-2-пипери-доны; в качестве диена вступает в диеновый синтез.

Соли и эфиры сорбиновая кислота называются сорбатами. Наиболее практические значение имеет сорбат калия благодаря хорошей растворимости и высокой стабильности.

В природе сорбиновая кислота встречается в некоторых растениях, например в соке рябины Sorbus aucuparia.

В промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислых катализаторов, образующийся полуэфир 3-гидроксигексеновой кислоты изомеризуют в сорбиновую кислоту нагреванием в кислых или щелочных средах. Очистку технических образцов проводят путем многократной перекристаллизации из этанола и последующей сублимацией в высоком вакууме либо перегонкой с водяным паром или другими высококипящими жидкостями (например, диэтиленгликолем). Сорбиновую кислоту получают также тримеризацией СН3СНО с последующим окислением воздухом образующегося гексадиеналя или взаимодействием кротонового альдегида с малоновой кислотой или ее солями.

Сорбиновую кислоту применяют как консервант пищевых продуктов, ингредиент высыхающих масел, в синтезе пластификаторов, смазочных масел и алкидных смол; ее используют также в качестве стандарта в реакциях гидрирования в аналитической химии.

Температура вспышки (в открытом тигле) 126,7°С; раздражает кожу и слизистые оболочки, ЛД50 10 г/кг (крысы).


Хроматограммы образцов, содержащих это вещество

Метод Название Колонка
ВЭЖХ Стандартная смесь добавок к безалкогольным напиткам Luna C18(2) 250х4.6 мм 5 мкм
ВЭЖХ Кофеин и консерванты в безалкогольном напитке Luna C18(2) 250х4.6 мм 5 мкм
Copyright © АО "Аквилон"