Аскорбиновая кислота (витамин C)

Группа веществ: Витамины

Витамин С - группа соединений - производных L-гулоновой кислоты, обладающих противоцинготной активностью.

L-аскорбиновая кислота (ﻻ-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты; формула I) - молекулярная масса 176,12; бесцветные кристаллы; t плавления 190-192°С (с разложением). Удельное оптическое вращение для D-линии натрия при температуре 20°С: [α]D20 + 23° (концентрация 1,6 г в 100 мл воды); хорошо растворима в воде (22,4%), хуже - в спирте (4,6%), плохо - в глицерине и ацетоне; рКа 4,17 и 11,57; λmax 245 (рН < 7) и 265 нм (рН >7).

Дегидроаскорбиновая кислота (ﻻ-лактон 2,3-дикето-L-гулоновой кислоты; формула -II) – молекулярная масса 174,12; бесцветные кристаллы; t плавления 237-240°С (с разложением). Удельное оптическое вращение для D-линии натрия при температуре 20°С: [α]D20 +55°; растворима в воде.

Аскорбиновая кислота устойчива в сухом виде в темноте. В водных растворах, особенно в щелочной среде, быстро окисляется обратимо до дегидроаскорбиновой кислты (окислиельно-восстановительный потенциал + 0,058 В) и далее необратимо до 2,3-дикетогулоновой,а затем до щавелевой кислоты.

Аскорбиновая кислота - восстановитель. С растворами щелочей образует еноляты, с хлорангидридами высших жирных кислот - сложные эфиры, с катионами металлов (например, Са2+, Mg2+ , Fe3+ ) - комплексы. Под влиянием НСl превращается в фурфурол. Аскорбиновая кислота синтезируется всеми хлорофиллсодержащими растениями, пресмыкающимися и земноводными. Беспозвоночные, рыбы, высокоорганизованные виды птиц и некоторые млекопитающие (например, человек, обезьяны, морские свинки, ряд летучих мышей) утратили способность к ее биосинтезу в результате потери в ходе эволюции способности этих организмов к синтезу ряда ферментов.

Биосинтез аскорбиновой кислоты происходит главным образом из глюкозы или галактозы. Дегидроаскорбиновая кислота образуется из аскорбиновой. Катаболизм аскорбиновой кислоты у человека и животных протекает с образованием тех же продуктов, что и при ее окислении.

Витамин С необходим для построения межклеточного вещества, регенерации и заживления тканей, поддержания целостности стенок кровеносных сосудов, обеспечения нормального гематологического и иммунологического статуса организма и его устойчивости к инфекции и стрессу. Биохимические механизмы его действия многообразны и до конца не раскрыты. Витамин С участвует: в функционировании ферментов, катализирующих гидроксилирование лизина и пролина, которое играет важную роль в образовании коллагена; в гидроксилировании дофамина с образованием при этом норадреналина; в метаболизме холестерина; в метаболизме катехоламинов и стероидных гормонов; в предохранении от окисления глутатиона и SH-групп белков; в восстановлении Fe3+ в Fe2+ , обеспечивающем всасывание Fe в кишечнике; в регуляции свободно-радикального окисления жирных кислот и др.

У человека и животных содержание витамина С наиболее высоко в надпочечниках, печени и головном мозге. Он находится в организме в свободном виде, а также в виде комплексов, например с белками, нуклеиновыми кислотами, биофлавоноидами (так называемыми аскорбигены). У растений особенно богаты этим витамином свежие овощи и фрукты. Содержание витамина С (мг на 100 г растения): в шиповнике (сухие плоды) 1200, в черной смородине 200, в красном перце 250, в зеленом перце и петрушке 150, в клубнике 60, в цитрусовых 40-60, в белокочанной капусте 50.

В промышленности аскорбиновую кислоту получают из D-глюкозы, которую каталитически гидрируют до D-сорбита, последний микробиологически (с помощью Acetobacter suboxydans) окисляют до L-сорбозы. Ацетонированием последней получают 2,3,4,6-ди-О-изопропилиден-L-сорбозу, которую окисляют в диацетон-2-кето-L-гулоновую кислоту. Из последней получают аскорбиновую кислоту (выход около 50%).

Аскорбиновую кислоту применяют в медицине для лечения и профилактики авитаминозов (цинги) и гиповитаминозов. Потребность взрослых людей в витамине С колеблется в зависимости от возраста, пола и интенсивности труда от 48 до 108 мг/сут. Аскорбиновая кислота используется также как антиоксидант при производстве пищевых жиров и фруктовых соков, для предотвращения образования в мясных и колбасных изделиях канцерогенных нитрозаминов из нитритов, добавляемых к этим продуктам для сохранения их природного цвета, для витаминизации молока и молочных продуктов и др. В аналитической химии аскорбиновая кислота применяется для определения окислителей [например, Fe(III), Hg(II), Br2I] методами титриметрии и Р, Mo, Si и Fe(III) с помощью фотометрического анализа.


Хроматограммы образцов, содержащих это вещество

Метод Название Колонка
ВЭЖХ Водорастворимые витамины в препарате «Гексавит» Luna C18(2) 250х4.6 мм 5 мкм
ВЭЖХ Препарат «Антипохмелин» Rezex ROA-Organic Acid 300х7.8 мм 8 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь водорастворимых витаминов 1 Synergi Hydro-RP 150х4.6 мм 4 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь водорастворимых витаминов 2 Synergi Max-RP 250х4.6 мм 4 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь водорастворимых витаминов 3 Synergi Fusion-RP 250х4.6 мм 4 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь глюкозы, аскорбиновой, янтарной и фумаровой кислот Rezex ROA-Organic Acid 300х7.8 мм 8 мкм
Copyright © АО "Аквилон"