Лимонная кислота (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота)

Группа веществ: Органические кислоты

Молекулярная масса 192,12; бесцветные кристаллы с моноклинной решеткой; t пл. 153,5 °С; плотность 1,665 г/см3 (при 20°С); рKa 3,128; 4,761 и 6,388 (при 25°С); растворимость (в %): в воде – 59,2 ( при 20 °С), 84 (при 100 °С), этаноле – 38,3 (при 25 °С), диэтиловом эфире – 1,05 (при 25 °С). Из водного раствора при температуре ниже 36,5°С кристаллизуется в виде моногидрата, для которого плотность 1,542 г/см3 (при 20°С); растворимость (в %): в метаноле – 66,6 (при 20 °С), этаноле – 49,8 (при 25 °С), пропаноле – 38,5 (при 20 °С), этилацетате – 5,3 (при 25 °С), диэтиловом эфире – 2,2 (при 25 °С), хлороформе – 0,007 (при 25 °С).

Лимонная кислота проявляет свойства многоосновных карбоновых кислот; образует три ряда солей и эфиров (цитратов) по карбоксильным группам. Ацилируется по группе ОН. Как гидроксикислота образует стабильные комплексы с многовалентными катионами. При нагревании до 175°С превращается в смесь аконитовой HOOCCH=С(COOH)CH2COOH и 3-кетоглутаровой HOOСCH2С(O)CH2COOH кислот, выше 175°С – в итаконовую кислоту. При окислении с помощью КMnО4 или Н2О2 образует 3-кетоглутаровую кислоту.

Лимонная кислота – важный продукт обмена веществ в живых организмах, участвует в цикле трикарбоновых кислот и глиоксилатном цикле. Растения способны накапливать лимонную кислоту: так, плоды цитрусовых содержат 6-8% лимонной кислоты, листья махорки - 8-14%, культуральные жидкости некоторых бактерий – до 10%.

Основной промышленный способ получения лимонной кислоты – сбраживание сахара, патоки или мелассы штаммами грибков Aspergillus niger. Получают ее также извлечением из раститительного сырья или взаимодействием кетена с ангидридом щавелевоуксусной кислоты.

Обнаружение лимонной кислоты основано на образовании флуоресцирующих соединений при сплавлении, например, с мочевиной или резорцином. Методы количественного определения включают перманганато-, иодо- и ванадатометрию, а также превращение при действии брома в пентабромацетон, определяемый, например, гравиметрически.

Лимонная кислота и ее соли широко используют в пищевой промышленности как вкусовые вещества, в качестве компонентов буферных растворов, для предохранения жиров от порчи, в фармацевтической промышленности как компоненты многих лекарственных средств (лимоннокислый Na - антикоагулянт). Лимонная кислота  используется для снятия ржавчины и окалины с металлических поверхностей, при электротравлении меди, в таннирующих растворвх в ситцепечатании, при производстве диазобумаг. Триэтиловый и трибутиловый эфиры ацетиллимонной кислоты – пластификаторы, триаллиловый эфир – мономер.


Хроматограммы образцов, содержащих это вещество

Метод Название Колонка
ВЭЖХ Органические кислоты в соке ананасовом Rezex ROA-Organic Acid 300х7.8 мм 8 мкм
ВЭЖХ Органические кислоты в соке ананасовом с добавкой щавелевой кислоты Rezex ROA-Organic Acid 300х7.8 мм 8 мкм
ВЭЖХ Органические кислоты в соке яблочном Rezex ROA-Organic Acid 300х7.8 мм 8 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь органических кислот Rezex ROA-Organic Acid 300х7.8 мм 8 мкм
Copyright © АО "Аквилон"