Лизин (2,6-диаминогексановая кислота; Lys)

Группа веществ: Аминокислоты

H2NCH2(CH2)3CH(NH2)COOH

Молекулярная масса 146,19; бесцветные кристаллы.

D,L-лизин: tпл. 172 °C (разлагается)
D-лизин: tпл. 224 °C (разлагается), [α]D25 -25,9° (концентрация 1 г в 100 мл 5н. HCl)
L-лизин: tпл. 224 °C (разлагается), [α]D25 +25,72° (концентрация 1,6 г в 100 мл 6н. HCl)
Хорошо растворим в воде, водных растворах кислот и щелочей, ограниченно - в этаноле, не растворим в диэтиловом эфире. При 25°C для L-лизина рКa 2,18 (COOH), 8,95 (α-NH2), 10,5 (ε-NH2), рI 9,74.

По химическим свойствам лизин – α-аминокислота с сильными основными свойствами, обусловленными ε-аминогруппой. С кислотами дает два ряда солей, например с соляной кислотой – гидрохлорид и дигидрохлорид. Образует нерастворимые соли с пикриновой и фосфорномолибденовой кислотами.

При химическом синтезе из лизиновых пептидов для защиты ε-аминогруппы в нее вводят бензилоксикарбонильную, 4-хлорбензилоксикарбонильную, тpет-бутилоксикарбонильную или трифторацетильную группу, предварительно связав α-аминогруппу и карбоксильную группу путем образования комплекса лизина с медью. Для химической модификации в белках остатков лизина по ε-аминогруппе используют реакциии ацетилирования, трифторацетилирования и реакцию с пиродоксальфосфатом.

L-лизин – необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав активных центров ферментов, например аминотрансфераз; в больших количествах содержится в гистонах и протаминах. Его содержание в продуктах (на сухую массу) составляет: в пшеничной муке 1,9%, говядине 10%, коровьем молоке 8,7%. Биосинтез лизина: из аспарагиновой и пировиноградной кислот через 2,6-диаминопимелиновую кислоту (декарбосилирование которой приводит к L-лизину) или из α-аминоадипиновой кислоты; последняя образуется также при распаде L-лизина в организме.

Получают L-лизин микробиологически или из гидролизатов белков путем осаждения в виде пикрата. Синтетически лизин получают аминированием α-галогенкапролактама. В спектре ПМР L-лизин в D2O химические сдвиги (в м.д.) 3,762 (α-Н), 1,91 (β-Н), 1,393 (γ-Н), 1,732 (δ-Н), 2,649 (ε-Н). Лизин применяют как кормовую добавку для восполнения дефицита этой аминокислоты в растительных белках; используют также в синтезе пептидов, в смеси с другими аминокислотами – для составления питательных сред.

Впервые L-лизин выделен из казеина в 1889 году Э.Дрекселем.


Хроматограммы образцов, содержащих это вещество

Метод Название Колонка
ВЭЖХ Аминокислоты в комбикорме Synergi Fusion-RP 250х4.6 мм 4 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь аминокислот 1 Synergi Fusion-RP 250х4.6 мм 4 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь аминокислот 2 Synergi Fusion-RP 250х4.6 мм 4 мкм
Copyright © АО "Аквилон"