2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол (ионол, агидол, алкофен)

Группа веществ: Антиокислители

Молекулярная масса 220,36; бесцветные кристаллы; t плавления 70 °С, t кипения 265 °С, 191°С/100 мм рт. ст., 146°С/12,9 мм рт. ст.; d420 1,048; насыпная масса 0,654 г/см3; η 3,22 мПа·с (80 °С); летуч, легко возгоняется; растворяется в ацетоне, этаноле, алифатических углеводородах, бензоле, жирах, сложных эфирах.

2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол - типичный пространственно-затрудненный фенол (группа OH экранирована трет-бутильными группами). В отличие от незатрудненных фенолов не растворим в водных и спиртовых растворах щелочей, имеет пониженную кислотность - рКа 12,33 (в воде), 17,18 (в метаноле). Электрофильное бромирование и нитрование приводят к образованию соответственно замещенных n-бром- и n-нитроциклогексадиенонов. При взаимодействии 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола одноэлектронными окислителями или радикалами образуется малоактивный феноксильный радикал, в результате чего ингибируется радикально-цепное окисление. Основной способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола - алкилирование n-крезола изобутиленом (кат. - конц. H2SO4, полифосфорная кислотата, алкилсульфокислоты или др.) по периодической или непрерывной схеме при атмосферном либо повышенном давлении. 2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол выделяют ректификацией или кристаллизацией из водного раствора метанола либо пропанола; выход 90-95%. В СССР разработан способ получения 2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенола из более доступного сырья - фенола. Фенол алкилируют изобутиленом (кат. - фенолят Аl) в отсутствие влаги при температуре не выше 100°С и повышенном давлении. Выход за один проход - 70% от теории.

2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол - неокрашивающий термостабилизатор для СК, светлых и цветных резиновых изделий, мн. пластиков, пропиленового волокна; ингибитор полимеризации при каталитическом окислении аллилового спирта в глицидный спирт и глицерин (добавки до 0,5%); антиоксидант витаминов, масел, жиров (разрешенные добавки 0,02%) и многих органических веществ; препарат (дибунол) для лечения рака мочевого пузыря, ожогов и трофических язв.

Выпускается 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол  под торговыми названиями: агидол I, агидол АО-1, алкофен Б и алкофен БП, дибунол (Россия), ионол (США), антиоксидант 4 (Чехия), ВНТ (Великобритания, ФРГ, Франция, Япония, топанол О и топанол ОС (Великобритания) и др.

2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол горюч, t воспл. 140 °С, t самовоспл. 350 °С; пылевоздушные смеси взрывоопасны, нижний КПВ 22 г/м3. ЛД50 450 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), 2000 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 50 мг/м3.


Хроматограммы образцов, содержащих это вещество

Метод Название Колонка
ВЭЖХ Ионол в экстракте трансформаторного масла Synergi Max-RP 250х4.6 мм 4 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь жирорастворимых витаминов 2 Synergi Fusion-RP 250х4.6 мм 4 мкм
ВЭЖХ Стандартный раствор ионола Synergi Max-RP 250х4.6 мм 4 мкм
Copyright © АО "Аквилон"