Тиамин (витамин B1)

Группа веществ: Витамины

Водорастворимый витамин группы В. Существует в виде солей, важнейшая из которых тиамин-гидрохлорид (формула Ia, Х=Сl-·НСl; молекулярная масса 337,27); кристаллизуется с 1/2 H2О в виде бесцветных моноклинных игл с t плавления 240-244 и 250-252 °С (диаморфизм). Для водного раствора тиамина при рН 7,0 lмакс 233-235 и 265-267 нм, в кислой среде - 245-247 нм. Известны также тиаминбромид (Iа, X=Br-·НВr; t плавления 220 и 229-231 °C) и тиаминмононитрат (Ia, X=NO3-·HN03; t плавления 164-165 и 196-200 °С). Соли тиамина хорошо растворимы в воде, хуже в спиртах, не растворимы в эфире, хлороформе, бензоле и ацетоне.

Тиамин устойчив в кислой среде к нагреванию и действию окислителей, в щелочной среде легко окисляется в тиохром (II)-желтое вещество с t плавления 227°С (с разложением), обладающее в щелочной среде интенсивной синей флуоресценцией с lмакс 460-470 нм.

Тиамин широко распространен в живой природе. Синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Животные и человек не синтезируют тиамин и должны получать его с пищей. Наиболее богаты тиамином (в скобках приведено содержание тиамина в мг на 100 г продукта) дрожжи (0,6), хлеб и хлебобулочные изделия из муки грубого помола или витаминизированной муки (ок. 0,3); крупы -особенно гречневая (0,43), овсяная (0,49), пшенная (0,42); зернобобовые (до 0,9); печень (0,3), нежирная свинина (0,52). Молоко и молочные продукты так же, как и большинство овощей, бедны тиамином.

Тиамин присутствует в живых организмах в форме свободного тиамина и его фосфорных эфиров: тиаминмонофосфата (ТМФ), тиаминдифосфата (ТДФ; формула Iб, X = НСl) и тиаминтри-фосфата (ТГФ). Основной формой, на долю которой в различных органах и тканях человека приходится 60-80% общего содержания тиамина, является ТДФ, синтезируемый в тканях из тиамина и АТФ при участии фермента тиаминкиназы. ТДФ - кофермент важнейших ферментов углеводного обмена: пируватдегидрогеназы, 2-оксоглутаратдегидрогеназы, дегидрогеназы кетокислот с разветвленной боковой цепью и транскетолазы.

ТДФ - зависимая пируватдегидрогеназа принимает участие в окислительном декарбоксилировании пировиноградной кислоты (пирувата) с образованием ацетилкофермента А. При этом пируват, образующийся в результате гликолитического расщепления глюкозы, включается в трикарбоновых кислот цикл, где окисляется до СО2 и Н2О. Общее количество энергии, получаемой в результате окисления пирувата в этом цикле, почти в 4 раза превосходит энергию, освобождаемую в предшествующих реакциях гликолиза. Образующийся в этом процессе ацетилкофермент А служит донором остатка уксусной кислоты ("активного ацетата") для синтеза жирных кислот, стеринов, в т.ч. холестерина, стероидных гормонов, желчных кислот, ацетилхолина и др.

Другой ТДФ-зависимый фермент - 2-оксоглутаратдегидрогеназа, катализирующая окислительное декарбоксилирование 2-оксоглутаровой кислоты с образованием янтарной кислоты. Это превращение - важный этап цикла трикарбоновых кислот.

Кроме того, ТДФ принимает участие в окислительном декарбо-ксилировании кетокислот с разветвленным углеродным скелетом - 2-оксоизовалериановой, З-метил-2-оксовалериановой и 4-метил-2-оксопентановой, являющихся продуктами дезаминирования аминокислот валина, изолейцина и лейцина. Эти реакции играют важную роль в катаболизме белков.

Транскетолаза, в состав которой входит ТДФ, - один из ферментов пентофосфатного цикла окисления углеводов, являющегося основным источником восстановленного никотин-амиддинуклеотидфосфата (НАДФН) и рибозо-5-фосфата (первый используется как донор водорода в многочисленных реакциях восстановления, второй входит в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот).

ТДФ, входя в состав активного центра ферментов, принимает непосредственно участие в механизме ферментативного катализа.

Потребность человека в тиамине составляет 0,5 мг на 1000 ккал (4186 кДж) суточного рациона или от 1,5 до 2,5 мг в сутки в зависимости от энергозатрат.

Недостаток тиамина в организме ведет к накоплению в крови и тканях недоокисленных продуктов обмена веществ, что, в свою очередь, приводит к патофизиологическим и патоморфологическим изменениям, создающим картину В1-авитаминоза, одной из форм которого является болезнь бери-бери (полиневрит, сердечно-сосудистые расстройства, отеки и др.).

Наиболее значительные патологические изменения при недостаточности тиамина развиваются в пищеварительной, нервной и сердечно-сосудистой системах. Характерным проявлением В1-авитаминоза является также общее истощение организма, потеря веса.

Недостаток тиамина может возникнуть при преимущественном питании очищенным рисом, продуктами из муки высокого помола, бедной тиамином. У пожилых людей недостаток тиамина, как и ряда других витаминов, может быть обусловлен общим снижением количества потребляемой пищи. Одна из важных причин недостатка тиамина - нарушение всасывания витаминов при хронических заболеваниях кишечника - хронических энтеритах, энтероколитах и т.п.

В промышленности тиамин получают конденсацией 4-амино-5-амино-метил-2-метилпиримидина, сероуглерода и 1-хлор-5-ацето-кси-2-пентанона либо конденсацией 4-амино-5-галогено-2-метилпиримидина с 5-(2-гидроксиэтил)-4-метилтиазолом. ТДФ получают взаимодействием тиамина с пирофосфорной кислотой.

Тиамин применяют для профилактики и лечения B1-гипо- и авитаминозов, при периферических и алкогольных невритах, энцефалопатии Вернике, сердечно-сосудистой недостаточности; ТДФ (кокарбоксилаза)- при сахарном диабете, сердечно-сосудистых заболеваниях.


Хроматограммы образцов, содержащих это вещество

Метод Название Колонка
ВЭЖХ Водорастворимые витамины в препарате «Гексавит» Luna C18(2) 250х4.6 мм 5 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь водорастворимых витаминов 1 Synergi Hydro-RP 150х4.6 мм 4 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь водорастворимых витаминов 2 Synergi Max-RP 250х4.6 мм 4 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь водорастворимых витаминов 3 Synergi Fusion-RP 250х4.6 мм 4 мкм
Copyright © АО "Аквилон"